Con la costituzione del Comune, che aveva un’amministrazione propria, Tolentino acquisì autonomia nei confronti del Monastero di Rieti. La comunità cercò di espandersi nei territori vicini e, contemporaneamente, ebbero luogo i primi insediamenti degli ordini religiosi “mendicanti”, i Francescani e gli Agostiniani. La presenza di due santi, Tommaso Capeccioni da Tolentino francescano, e Nicola agostiniano, portò particolare prestigio alla città. Soprattutto grazie a San Nicola, Tolentino divenne meta di pellegrinaggi, che ancora oggi la rendono famosa in tutto il mondo. Gli anni successivi trascorsero nell’incertezza fra alleanze e discordie. Nel 1357, a seguito delle Costituzioni Egidiane, Tolentino venne inserita tra le Città Medie e, successivamente, posta sotto il vicariato di Rodolfo II Varano, capitano delle truppe pontificie. Il dominio dei Varano non fu gradito ai tolentinati, e nel 1434 la protesta culminò con l’uccisione di Berardo Varano. Dopo il tentativo di Francesco Sforza di occupare Tolentino, il paese ritornò sotto il dominio diretto del Pontefice. Nel 1586 Sisto V elevò Tolentino a Città e Diocesi, unendola alla Diocesi di Macerata.


Art. 26 del Trattato di Tolentino

Il 17 febbraio 1797 Tolentino fu protagonista di un avvenimento di fondamentale importanza storica: nelle sale di Palazzo Parisani venne siglato il trattato fra Napoleone Bonaparte e la delegazione della Santa Sede in rappresentanza di Pio VI. Con la firma di questo trattato la Chiesa rinunciò al potere temporale, cedendo contestualmente possedimenti e un gran numero di opere d’arte ai francesi. Nel 1815 Tolentino fu sede di quella che viene considerata la prima battaglia per l’Indipendenza Italiana, la Battaglia della Rancia, nella quale si scontrarono gli Austriaci e i Napoletani di Gioacchino Murat.


La battaglia di Tolentino (tempera di Vincenzo Milizia)

Negli anni successivi molti furono i tolentinati che parteciparono con valore ai moti insurrezionali e alle varie guerre per l’Indipendenza, fino alla nascita del Regno d’Italia. Tolentino fu una delle città protagoniste di quel Risorgimento che vide la rinascita dell’Italia sotto ogni aspetto, fino alla fine della Prima Guerra Mondiale, quando malgrado la diffusa depressione postbellica, riuscì a proporre iniziative economiche e culturali di primo piano. E’ di quel periodo la diffusione della corrente elettrica anche nelle zone di campagna da parte dell’Azienda Elettrica e la costruzione dello stabilimento termale di Santa Lucia. Nella Seconda Guerra Mondiale molti tolentinati caddero sui campi di battaglia e dettero un contributo determinante alla lotta partigiana, per la quale la Città ricevette la Medaglia d’Argento al valore civile.