Una terrazza alluvionale che si erge sopra una pianura attraversata dal fiume CHIENTI: dalla preistoria questo luogo, successivamente chiamato Tolentino, sarà scelto da diverse popolazioni per i propri insediamenti. Le testimonianze più antiche di tali insediamenti risalgono al Paleolitico superiore, ma è nell’età del Bronzo che si hanno le prime concrete tracce della CIVILTA' PICENA, di cui Tolentino fu uno dei centri più importanti.

Applique in bronzo (VI secolo a. C.)

Secondo antichi autori, l’origine dei Piceni può essere ricondotta alla leggenda della ‘primavera sacra’, secondo cui, ogni primavera, un gruppo di giovani provenienti dalla Sabina avrebbe valicato l’Appennino alla ricerca di nuove terre dove insediarsi. Una teoria più recente invece attribuirebbe questi insediamenti a popoli transadriatici spintisi notevolmente all’interno. Per quanto si riferisce al toponimo Tolentino, l’umanista tolentinate Francesco Filelfo (sec. XV) lo fa derivare dal greco thòlos nel significato di "rotondo", mentre studi recenti lo riportano alla radice tul con il significato di "limite", "confine definitivo", riferito probabilmente al fiume CHIENTI. Quest’ultima interpretazione rafforzerebbe l’ipotesi di una migrazione di popolazioni e del loro successivo insediamento in una zona limitata evidentemente dal corso del fiume.

L'umanista Francesco Filelfo

Il periodo romano è avaro di riferimenti a Tolentino, anche se dai testi epigrafici sappiamo che divenne municipio, compreso nel Picenum Suburbicarium. Di quel periodo a Tolentino resta una costruzione forse termale sotto il Palazzo Comunale. Testimonianze concrete sono riscontrabili alla fine del IV secolo, quando il prefetto del Pretorio Flavio Giulio Catervio si stabilì a Tolentino; a lui si deve, secondo la tradizione, la conversione al cristianesimo dei tolentinati, i quali lo proclamarono loro protettore chiamandolo San Catervo. Presso il suo monumento sepolcrale nacque successivamente un piccolo convento benedettino dipendente da quello di S. Salvatore di Rieti. Successivamente le Marche divennero terra di passaggio per i popoli invasori, con scontri e saccheggi, e gli abitanti delle città furono costretti a cercare rifugio sulle colline. La popolazione tolentinate, passato il pericolo immediato, si riunì attorno all'abate del Monastero di San Catervo per costituirsi poi, intorno all’anno Mille, in libero comune.